Un repaso a algunas de las contribuciones del apellido Ho(f)fmann a la química moderna.
La síntesis del fármaco
más vendido de la historia, el estudio de los efectos psicotrópicos de la
dietilamina del ácido lisérgico (LSD), uno de los mecanismos clásicos
estudiados en química orgánica, el principio isolobal y un buen puñado de
poemas no son obra de una misma persona
pero sí tienen algo en común, el apellido Hof(f)mann.
Si seguimos un orden
cronológico, el primer Hoffmann en pasar
a la historia de la química fue August Wilhelm von Hofmann, nacido en 1818 en Hesse (Alemania).
Entre sus aportaciones a la química orgánica, se encuentran el establecimiento
de la estructura química de la anilina (1843) y la publicación (1881) de la transposición que lleva su nombre, para la obtención de
aminas primarias y dióxido de carbono a partir de amidas primarias. El mecanismo,
en medio básico, transcurre con la formación de N-bromo amida como intermedio
de reacción, que posteriormente se elimina para dar lugar a un
N-alquilisocianato, el cual será atacado por el agua dando lugar a un ácido
inestable que, finalmente, formará la correspondiente amina primaria con
desprendimiento de dióxido de carbono.
 |
| Transposición de Hofmann |
También en el siglo
XIX, en la ciudad alemana de Luisburgo, nació Felix Hoffmann (1868). Este
químico y farmaceútico, graduado y doctorado en la universidad de Múnich, fue el primero en obtener (en 1897) en su forma pura el ácido acetil salicílico, a
partir de acido salicílico (presente en las hojas del sauce y conocido desde la
antigüedad) y anhídrido
acético.
 |
| Síntesis de la aspirina |
Comercializado
en 1899 por la empresa Bayer —empresa que desde 1925 y hasta el final de la Segunda Guerra Mundial formó parte del conglomerado IG Farben; fabricante del
Zyklon B, empleado en la "solución final" nazi— es, hasta la fecha,
el fármaco más vendido de la historia, con más de 350 billones de comprimidos y
un consumo diario estimado de unos 200 millones de unidades. Actualmente, el principio activo se produce íntegramente en la planta de Bayer en La Felguera (Asturias).
Felix Hoffmann,
aunque no fue el primero, también sintetizó la diacetilmorfina (heroína). Bayer
comercializó dicho derivado de la morfina tan solo unos días después
de sacar a la venta la aspirina. Este fármaco se prescribía como sedante para
la tos y también se usaba en el tratamiento de personas adictas a la cocaína y
a la morfina. En 1913, Bayer pararía la producción y en años sucesivos sería
ilegalizada en todos los países. En esta escena de la serie The Knick,
puede verse como, para tratar la adicción a la cocaína del Dr. Thackery (Clive
Owen), se le va a suministrar heroína.
Nueve
años depués de que Felix Hoffmann obtuviera en el laboratorio el ácido acetil
salicílico puro, nació en Baden Albert Hofmann, el padre del LSD. En 1943,
trabajando en la síntesis del LSD-25, durante el proceso de purificación y cristalización de la diamida del ácido
lisérgico en forma de tartrato y con tan solo unos decigramos de dicho compuesto, experimentó unas sensaciones, que describió de la siguiente manera:
"...me asaltó una extraña intranquilidad
acompañada de una ligera sensación de mareo. En casa me acosté y caí en un
estado de embriaguez no desagradable, que se caracterizó por una fantasía
sumamente animada. En un estado de semipenumbra y con los ojos cerrados me
penetraban sin cesar unas imágenes fantásticas de una plasticidad
extraordinaria y con un juego de colores intenso, caleidoscópico" (Hofmann, A. 2013, p.29. La historia del LSD. Gedisa.)
En 1952, en Visita a Godenholm, Ernst Jünger rememoraba
sus experiencias con LSD celebradas junto a Albert Hofmann. En 1962, el
psicólogo Timothy FrancisLeary (cuyos restos mortales fueron enviados al espacio) ya realizaba
experimentos con alumnos y profesores de la Universidad de Harvard y grupos de
artistas de la generación beat. En 1963, Albert Hofmann asistiría en sus últimos días, suministrándole LSD, a Aldous Huxley, con quien, años antes, había establecido amistad.
Por último, hablaremos de Roald Hoffmann (Zolochiv, 1937), el único
que todavía sigue en activo. Siendo un niño, durante la invasión
de Polonia por parte de Alemania, fue llevado junto a su familia a un campo de
concentración, del que posteriormente escaparían, permaneciendo escondidos
durante 18 meses. Su padre no correría la misma suerte y sería torturado y asesinado por los nazis. En 1949, emigró con su madre a Estados Unidos, en
1955 se graduó en química en la Universidad de Columbia y en 1962 obtuvo el título de doctor por la universidad de Hardvard.
Una de sus más
importante investigaciones ha sido el estudio, junto con Robert Burns Woodward —quien recibió el Nobel en 1965 por la síntesis de distintas moléculas
orgánicas naturales, entre ellas la vitamina B12—, de los mecanismos de
reacción basados en la simetría orbital, para las reacciones pericíclicas
(electrocíclicas, cicloadiciones y sigmatrópicas), estableciendo las reglas
Woodward-Hoffmann. Por estos estudios recibió el premio Nobel de Química en
1981.
 |
| Ejemplo de reacción pericíclica: cicloadición de Diels-Alder [4 + 2] |
Además de su faceta
científica, se ha dedicado a explorar los caminos que unen poesía y ciencia, publicando libros de poesía,
poemas sueltos en
numerosas revistas y varios ensayos. Rescatamos
aquí uno de sus oligopoemas.
Mono,
oligo, poly
If they could sing
(I mean
beyond
the cuantum strum,
past C-O
strech
and hindered rotation),
if they
could sing
it would be Leadbelly´s
tune; of
cousins,
of the hard labor
of a
protein, the
memory of DNA-
a
gang-chained folk,
the utilitarian refrain.
Y cerramos con dos
bandas que se refirieron, por distintos motivos, a la criatura creada por Albert
Hofmann. La primera canción es Lucy in The Sky with Diamonds de los Beatles, cuyas siglas
parecen hacer referencia al ácido lisérgico; y la segunda, Think positive de la
banda californiana RKL (Rich Kids on LSD).
Bibliografía:
VOLLHARDT, K.P.C.
SCHORE, N.E. (2008). Química
Orgánica (5ª edición). Barcelona. Omega.
HOFFMANN,
R. (2002). Catalista. Poemas escogidos. Madrid. Huerga y Fierro.
HOFMANN,
A. (2013). La historia del LSD. Cómo
descubrí el ácido y qué pasó después en el mundo. Barcelona. Gedisa.
ESCOHOTADO,
A. (1996). Historia elemental de las
drogas. Barcelona. Anagrama.